Estudia cultura clásica en el Liceo de Milán (1961) y después ingresa en el London College of Printing (1964). En la segunda década de los sesenta, tras conocer a Simon Guttmann, fundador de la agencia Report, comienza su carrera como reportero fotográfico en agencias italianas y europeas. En los años 80 trabaja en televisión y publicidad y no es hasta 1993 cuando comienza a trabajar como fotógrafo profesional y a experimentar con imágenes de grandes dimensiones. En la estela de fotógrafos como

Thomas Struth, Luigi Ghirri o Andreas Gursky, con los que comparte un sutil sentido del color, Massimo Vitali retrata a las muchedumbres de la era moderna, los escenarios del turismo masificado y la extraña soledad de los lugares de esparcimiento colectivo: piscinas de hotel, picnics multitudinarios, playas atestadas, discotecas o pistas de esquí. Sus multitudes, captadas a vista de pájaro, conviven frecuentemente con vertederos, polígonos industriales o agresivos complejos hoteleros. Las reflexiones que suscitan estas imágenes de delicado cromatismo son múltiples: el uso estandarizado del tiempo libre, la degradación del medio ambiente o las tenebrosas implicaciones que revisten el moderno concepto de vacaciones. Sus obras se han expuesto en museos y galerías de Europa y Estados Unidos. Entre sus exposiciones individuales cabe destacar las del Centre Atlantique de la Photographie, Brest (1999) o la del Centro per lArte Contemporanea Luigi Pecci, Prato (2004). Entre las colectivas pueden mencionarse Un nouveau paysage humain », XXIXes Rencontres de la Photographie, Arlés (1998) o Agrupèmonos Todos, Museo Vasco de Arte Contemporáneo, Vitoria y en el Museo de Arte Contemporanea de Vigo (2003). En 2001 participa en la Bienal de Venecia.