Estudió Filología Alemana e Historia del Arte en la Universidad de Edimburgo antes de ir a Londres a estudiar arte en la Chelsea School of Art entre 1989 y 1993. Su obra se centra en la creación de esculturas de tamaño natural figurativas de carácter realista que representan a gente de la calle y seres imaginarios. Algunas de las figuras que representa son: una monja tumbada en la hierba, una escolar embarazada o gemelos vestidos de idéntica manera. Las esculturas de Stewart están hechas con fibra de vidrio que luego policroma. Sus esculturas tienen algo que incomoda no sólo por la apariencia exterior y la forma en que están realizadas sino también por las posturas imposibles en las que coloca a algunos de sus personajes. En 1998, la Stephen Friedman Gallery de Londres celebró su primera exposición individual.