A partir de 1740 inicia su formación en Londres con Gravelot y más tarde con Hayman. De 1746 a 1759, vive entre Sudbury e Ipswich y desarrolla sobre todo, una gran labor como retratista de figuras de medio cuerpo así como pequeños retratos colectivos en escenarios paisajísticos; obras que muestran la influencia del grabado francés y de la pintura de paisaje holandesa. En Bath, desde 1760, desarrolla una manera de pintar libre y elegante, considerada como la más representativa de los retratos de cuerpo entero y que debe mucho al estudio de la obra de Van Dyck. En 1774 se establece de forma permanente en Londres, desarrollando un estilo personal basado en pinceladas ligeras y rápidas y con colores delicados y evanescentes; en sus paisajes se percibe cierto influjo de Rubens. Como ejemplo de la nueva tipología desarrollada por Gaisborough, el retrato-paisaje, podemos citar su Charla en el parque (1746), en el Louvre.