A Ayllón (Segovia) se llega pasando por su puente de piedra sobre el río Aguisejo, que precede a una puerta de entrada a la villa ruda y de aspecto guerrero, y allí mismo podemos ya, mirando hacia lo alto, divisar la torre-vigía de La Martina, con sus almenas, apoyada al borde del cerro que domina el pueblo, en los restos de su castillo.
En el cinturón amurallado del que formaba parte esa puerta de entrada había otras dos, ya desaparecidas, San Juan y Languilla; la que se conserva se llama el Arco. Es estrecha y blasonada.
Y tras cruzarla, hay que mirar a la derecha: allí se encuentra la casa-palacio de Los Contreras, mandada edificar por Juan de Contreras – del que poco se sabe – en 1497. En su preciosa portada destacan el cordón franciscano y los escudos ladeados, y en su interior artesonados perfectamente conservados.
Avanzando un poco más, encontramos la Plaza con sus soportales y la antigua iglesia de San Miguel, con ábside románico. Frente a su espadaña se encuentra la Plaza del Obispo Vellosillo, por encontrarse allí la casa-palacio que mandara construir el que fue teólogo de Trento, obispo y señor de Lugo.
Y hablando de templos, según la publicación Las Iglesias de Ayllón (1928), del que era cronista del pueblo entonces Pelayo Artigas, las parroquias que existían en Ayllón eran San Esteban, San Millán, San Martín del Castillo, Santa María del Castillo, Santa María de Mediavilla, San Juan Evagelista y San Miguel Árcangel, que quedaron refundidas en la que hoy mantiene culto: Santa María La Mayor.
Entre las citadas habría que destacar a San Martín del Castillo, que estaba situada en la meseta del cerro del castillo, al este de la torre de La Martina (es posible ascender), por eso se cree que toma el nombre de ese patrocinio, aunque realmente La Martina procede de la antigua torre del castillo, como dijimos. Es posible que la iglesia fuera adosada a las ruinas de la fortaleza cuando esta dejó de serlo, siendo agregada esta parroquia a la de Santa María la Mayor, como Santa María del Castillo, que estaba también en este cerro. Parece que en esta última se guardaba una imagen románica de la Virgen sentada con el niño apoyado en su rodilla izquierda.
La iglesia de San Juan Evangelista fue restaurada por un particular, al que el Obispado vendió sus ruinas hace unas décadas. Hoy continúa siendo de propiedad privada, y su dueño permite la visita llamando al timbre. Se trata de un templo románico, con su ábside cilíndrico y sus ventanas orladas por canecillos, al que más tarde se añadió una fastuosa capilla gótica de principios del siglo XVI, de la que desapareció el altar y los túmulos del centro, quedando dos arcos sepulcrales en los costados. Esa capilla, dedicada a San Sebastián, sirvió de panteón a la familia de Pedro Gutiérrez de César, secretario y tesorero de los primeros Marqueses de Villena.
Aunque seguramente la iglesia más importante de Ayllón era la de San Miguel, también románica y convertida en vivienda y salón parroquial (hoy Oficina de Turismo), con ábside cilíndrico y una espadaña muy robusta. Su puerta, semioculta y con rosetones bizantinos, es muy bella y han desaparecido sus retablos, pero no las estatuas yacentes de quienes en Ayllón llaman Los Fundadores: Pedro Gutiérrez y María Álvarez.
La actual iglesia de Santa María la Mayor, por su parte, es de estilo neoclásico, y en ella sobresale el retablo mayor, procedente del convento de San Francisco y mandado construir a expensas del entonces obispo de Sigüenza, José García (muy cerca de ella se encuentra el palacio que supuestamente perteneció a la emperatriz Eugenia de Montijo, vinculada a Ayllón por la rama segunda de los Villena).
Hablando del convento de San Francisco, cuyas ruinas aún pueden verse junto a la carretera de Aranda, se sabe que en él fue huésped, en 1411, el futuro rey de Aragón Fernando de Antequera, señor de Ayllón, mientras la corte permanecía aquí. Por este convento pasó también san Vicente Ferrer, que en 1411 predicó ante el rey y sus tutores poco antes del Compromiso de Caspe, y están enterrados nobles como el conde de San Esteban de Gormaz o miembros de las familias Daza, Vellosillo y Pacheco. Lo fundó San Francisco de Asís.
El retablo que poseía San Francisco antes de la restauración puede verse en la iglesia románica de Santa María de Riaza (un pueblo muy cercano, entre Riaza y Ayllón). Por cierto, en la misma carretera de Aranda merece la pena acercarse a la portada románica del antiguo cementerio.
El convento de la Purísima Concepción, por su parte, fue fundado en 1528 por los señores de Ayllón, que, no lo hemos dicho, eran también marqueses de Villena, duques de Escalona y condes de San Esteban. Guarda muchas reliquias que pertenecieron al de San Francisco.
Merece la pena recorrer despacio las calles -despacio, sobre todo, por las cuestas empedradas- para disfrutar de casas blasonadas, palacios, casonas y otros edificios religiosos, no por encontrarse en ruinas menos atractivos. Aunque no sea lo más importante, de aquí salió Juan de Ayllón para acompañar a Colón en su Viaje al Nuevo Mundo, o Lucas Vázquez de Ayllón, uno de los conquistadores de La Florida, y aquí fue desterrado Álvaro de Luna en tiempos de Enrique IV, pero desterrado con dicha: Corriendo montes, e andando a caza, e abiendo muchos placeres, según las crónicas.