Nacido en Florencia de padres expatriados norteamericanos, viaja por todo el mundo a lo largo de su vida. Se forma con Carolus Duran en Francia, donde recibe la influencia del impresionismo. No obstante, siempre están en su punto de mira maestros del pasado como Velázquez, Goya o Frans Hals. Sus deseos de establecerse como retratista en París se ven truncados por el escándalo que provoca su retrato de Virginie Gautreau conocida como Madame X- en el Salón de 1884. En 1886 prueba suerte en Londres, donde en poco tiempo se convierte en el retratista más mimado de la alta sociedad británica y norteamericana. Cosmopolita y refinado, fue además un acendrado pianista y un ávido lector de los clásicos. Por su estudio desfila lo más granado de la sociedad de la época: aristócratas, magnates como Rockefeller o Vanderbilt, presidentes como Woodrow Wilson o Theodore Roosevelt, intelectuales como Robert Louis Stevenson o Henry James… También realiza pintura de paisaje y de género, es un prolífico acuarelista y acomete importantes proyectos de pintura pública. En 1999 la Tate Gallery de Londres le dedica una importante retrospectiva que itinera al Smithonian de Washington y al Museum of Fine Arts de Boston.