Se forma con Vasily Perov y con los paisajistas Alexei Savrasov y Vasily Polenov en la Escuela de Pintura, Escultura y Arquitectura de Moscú (1875-1886) y en la Academia Imperial del Arte (1882). A través de Polenov conoce al mecenas Savva Mamontov y entra a formar parte de la colonia de artistas de Abramtsevo, en la que se incluyen algunos de los pintores y escenógrafos más innovadores del panorama ruso de la época. Sus primeras obras continúan la tradición plenairista recibida de sus maestros; una herencia que se ve pronto enriquecida al contacto con el impresionismo francés, que conoce de primera mano gracias a sus frecuentes viajes por Europa en las décadas de los ochenta y noventa. Algunas de sus obras, como En el barco (1887-88), denotan el impacto de la obra de Manet. Sus diseños para la Ópera Privada de Mamontov en la ciudad de Moscú, plenos de colorido e imaginación, resultan revolucionarios en su momento y allanan el camino a las brillantes escenografías rusas de las primeras décadas del siglo XX. Fue Académico de la Pintura (1905), miembro del círculo de Abramtsevo (desde 1885) y de El Mundo del Arte (1900), y cofundador de la Unión de Artistas Rusos (1903). Es profesor en la Escuela de Pintura, Escultura y Arquitectura de Moscú (1901-1918), en los Estudios Estatales de Arte Libre (1918-1919) y en la Escuela Stroganov. Se exilia a París en 1922.