Estudió arte en la Escuela de Arte de Cleveland, y en la Chase School y en la Academia Nacional de Diseño de Nueva York. Una vez finalizados sus estudios, regresó a Maine en 1901 donde comenzó a pintar una serie de paisajes de corte impresionista celebrando su primera exposición en la Galería 291 de Alfred Stieglitz en 1909. En torno a Stieglitz se reunían los miembros de la vanguardia americana más importantes como Georgia O´Keeffe, Arthur Dove o Charles Demuth, con los que expuso Hartley. En 1912 viajó a Europa para conocer el arte que se estaba haciendo en esos momentos y del que quedó muy impresionado. En París, recibió la influencia del fauvismo y del cubismo y en Berlín, de los expresionistas del grupo Der Blaue Reiter, llegando a exponer con ellos. En la década de los treinta regresa a Maine donde desarrolla un estilo muy personal creando pinturas de pincelada gruesa y fuerte y por el uso de colores duros y ásperos. Realiza sobre todo marinas y paisajes que puebla de montañas, rocas y pescadores que encuentra a su alrededor, recordando a artistas como Cézanne o Matisse. Hartley compaginó la pintura con su labor como poeta y crítico de arte.