Desde niño se aficionó al dibujo y más adelante a hacer esculturas, que luego fotografiaba. Su carrera artística comenzó en la revista de cómics 2000AD bajo el pseudónimo de Chris Halls. Posteriormente, pasó a trabajar en los efectos especiales de películas como Alien 3 y Alien: Resurrección, en las que fue el encargado de esculpir el monstruo alienígena. Cunningham debutó en el terreno del vídeo musical en el que adquirió gran fama en la década de los noventa trabajando para artistas como Björk, Portishead o Madonna, para la que rodó Frozen. También ha realizado spots publicitarios para marcas como Playstation o Sony y ha rodado los cortometrajes Monkey Drummer y Rubber Johnny. Su estilo se caracteriza por una imaginación retorcida de imágenes burlescas y terroríficas, una obsesión por las anatomías deformes y un particular sentido del humor. Los temas que están presentes en sus obras son: las atmósferas gélidas, los paisajes urbanos opresivos, los colores fríos y las formas industriales al servicio de historias que beben de la iconografía de la ciencia ficción y el cine fantástico. Entre estas influencias están Cronenberg, David Lynch o Blade Runner, por esa preocupación por lo tecnológico y lo mecánicamente humano. En 2004, el Da2 de Salamanca le dedicó una exposición al conjunto de su obra.