Realiza sus estudios en Chicago, estableciéndose en Nueva York en 1952. Aquí entra en contacto con Dine y Allan Kaprow, organizando abundantes happenings y performances. Asociado generalmente al pop art,
suyas son algunas especialidades de gran originalidad, como objetos hechos con muselina o arpillera empapadas en escayola y pintadas con esmalte, y sus objetos originales hechos de lienzo relleno de gomaespuma sobre armazón de alambre, iniciando lo que a finales de los setenta se empieza a llamar soft art. A partir de 1965 dibuja proyectos para sus Monumentos colosales y sus Objetos gigantes, que dañan con humor la misma idea de lo colosal, modificando así nuestras relaciones con los objetos cotidianos. Durante varias décadas, Oldenburg ha desarrollado su obra junto con Coosje van Bruggen.

En 1970 el MoMA de Nueva York organiza una gran exposición retrospectiva de su obra.