Comenzó su carrera en la década de los ochenta, realizando instantáneas que reúnen características del fotoperiodismo y de la imagen de estudio, influido por LaChapelle. Galardonado por su serie Chessmen con el primer premio de la Young European Photographer Competition en 1988, pudo exponer gracias a ese premio en el Museum Ludwig y adquirir reconocimiento internacional. Entre la temática más habitual de sus trabajos figuran humor, desesperación y problemática de géneros. Comenzó realizando imágenes en blanco y negro, para introducir en su obra gradualmente el color y después la manipulación digital. Erwin Olaf es autor además de diversas películas de cómics, videoclips, cortometrajes o films alternativos. El holandés ha mostrado su obra en centros internacionales como el Stedelijk Museum de Ámsterdam, la Galería de Arte Moderno de Bolonia, el Museo de Arte de Chelsea de Nueva York o la Maison Européene de la Photographie de París.