Desde 1995 trabajan juntos en Puerto Rico, lugar donde residen. En 2003, Allora concluye sus estudios de Master of Science en el Massachusetts Institute of Technology (MIT) de Cambrige, y en 2001 Calzadilla finaliza un Master of Fine Arts en el Bard College de Nueva York. Sea a través de vídeo, fotografía, instalación o performance, este dúo se ocupa de asuntos muy variados en su obra y con una perspectiva conceptual fresca, pero siempre manteniendo orientaciones concretas, entre otras: el cuestionamiento de la propia naturaleza de la obra de arte producida en las décadas recientes, la globalización, las cuestiones relativas al colonialismo frente a la valoración de la autogestión social y política, los posicionamientos que se están teniendo y se deberían de tener hacia la ecología; destacándose el interés por desligarse de la autoreferencialidad de la obra de arte y el intento de conectar con el público que disfruta sus piezas por medio de la imaginación y el humor. El hecho de vivir en una isla representa un aspecto que, frecuentemente, se trasluce en el trabajo de este dúo, así como también se evidencia el gusto por apropiarse de objetos muy sencillos para la realización de sus piezas.
El Stedelijk Museum voor Actuele Kunst de Ámterdam, la Lisson Gallery de Londres, la Americas Society de Nueva York, el Institute of Contemporary Art (ICA) de Boston, el Palais de Tokyo de París, o la Whitney Biennial, la Biennale di Venezia y la Busan Biennale, entre muchos otros centros y eventos han contado con la presencia del trabajo de estos artistas.