Es autora de poéticas fotografías en blanco y negro que, pese a su carácter eminentemente documental, buscan suscitar en el espectador una reflexión sobre su sistema de valores. Más preocupada por captar el tiempo y sus transformaciones que el espacio, las instantáneas de Leonard guardan cierta relación con la cinematografía, pues la mirada del público puede entrelazarlas entre sí para crear un mapa subjetivo del mundo en el que vivimos. La cámara es para esta creadora un medio para entender y clarificar su entorno, no sólo un instrumento artístico. La figura humana está siempre presente en la obra de la fotógrafa norteamericana, y los objetos sólo cobran relevancia en relación a ella y al uso que podemos darles. Es por ello que Leonard emplea a menudo técnicas propias de la pintura como medio para trasladar su visión personal de la realidad captada. El significado de sus instantáneas no reside en las propias imágenes, sino en nuestro diálogo con las mismas. Su producción se considera ligada a la de la tradición fotográfica de los años veinte y treinta, a Walker Evans y a Atget, y a trabajos de artistas que, desde los 80, vienen imprimiendo rasgos líricos a su obra, como Jeff Wall, Fischli and Weiss o Alice Creischer. En 2009, el MNCARS de Madrid presentó su primera retrospectiva mundial.